En plenas fiestas navideñas, el pequeño Kevin y su familia están a punto de coger un avión para disfrutar de unas pequeñas vacaciones, pero Kevin se equivoca y embarca en un avión que lo lleva a Nueva York, donde vuelve a encontrarse solo y desprotegido.

Kevin McAllister es un niño de ocho años, miembro de una familia numerosa, que accidentalmente se queda abandonado en su casa cuando toda la familia se marcha a pasar las vacaciones a Francia. Kevin aprende a valerse por sí mismo e incluso a protegerse de Harry y Marv, dos bribones que se proponen asaltar todas las casas cerradas de su vecindario. Cuando su madre Kate lo hecha en falta, realiza un pintoresco viaje de vuelta contra reloj a Chicago para recuperar a su hijo.

Nuestros Slackers (gandules): el elegante y aniñado Dave (Devon Sawa) y los otros dos, Jeff (Maronna) y Sam (Segal), van a graduarse con honores, por la Universidad de Holden, en "mentiras, engaños y robos". Parece ser que sus elaboradas estafas a prueba de fallos, requieren mucho más esfuerzo del que sería necesario para aprender, pero se trata de gustos. Dave conoce Angela (King) y flirtea con ella durante el examen de mediados de curso, en el que está haciendo trampa, pero comete el fatal error de escribir su nombre y su número de teléfono en una papeleta del examen. El malo Ethan (Schwartzman), que muestra tendencias psicóticas acechando a Angela, descubre la prueba incriminatoria y chantajea a los Slackers: o me conseguís a la chica, o hago que os echen.

Dos adolescentes comparten su amor por una serie de televisión de terror, pero esta se cancela misteriosamente.

La última relación de Matt (Josh Hartnett) con su idealizada Nicole (Vinessa Shaw) acabó muy mal, y tras la ruptura se embarcó en una avalancha de citas que tan sólo aumentaron su sensación de vacío. Entonces decide que no quiere saber nada de chicas, por lo que se autoimpone un celibato de 40 días y 40 noches sin tener sexo. De ninguna clase. El problema surge cuando, al tercer día, conoce a Erica (Shannyn Sossamon), la mujer de sus sueños...