Nikki (Ashton Kutcher) es un joven mujeriego que se ha labrado una vida de lujo haciendo uso de su atractivo sexual. Comparte sus secretos con nosotros mientras acude a fiestas y se acuesta con multitud de mujeres, a la vez que se da la gran vida en una casa de Hollywood Hills, propiedad de una abogada de mediana edad, Samantha (Anne Heche). Todo le marcha bien hasta que conoce a una preciosa camarera llamada Heather (Margarita Levieva), que, en principio, parece inmune a sus encantos.

Basada en las memorias del productor Art Linson (guionista del film) Robert de Niro interpreta a un productor desesperado cuya carrera pende de un hilo y que intenta mantener su dignidad mientras sobrevive a las humillaciones de Hollywood. Una comedia negra que narra dos semanas en las que el protagonista entrará en una espiral en la tendrá que hacer lo imposible para solucionar los problemas más extravagantes tanto en su trabajo diario como en su vida personal.