Comedia de enredos y aventuras juveniles que cuenta la historia de Chris Parker (Elisabeth Shue), una chica que planeaba pasar una velada especial cuando su novio la cancela. Entonces accede a hacer de niñera de dos hermanos, un adolescente y una niña. Está convencida de que va a pasar una noche sosegada cuando recibe la llamada de Brenda (Penelope Ann Miller), una amiga que se acaba de escapar de casa. Todos viajarán al centro de la ciudad.

La gran estudiante Jane Ryan (Ashley) va hasta Manhattan para participar en un concurso de becas de estudios. Su rebelde hermana Roxy Ryan (Mary-Kate) también va a la ciudad, ella para asistir a la grabación de un vídeo de un grupo musical. Pero, cualquier cosa puede ocurrir, y de hecho ocurre, montando un gran lío que involucra al vigilante de novillos escolares (Eugene Levy), a un contrabandista (Andy Richter), a unos atractivos jovencitos (Jared Padalecki y Riley Smith) y termina con el gran descubrimiento de las gemelas: a la hora de la verdad, una hermana puede ser tu mejor amiga.

Un agente federal aparece muerto en una de las peligrosas calles de Detroit. Cuando se descubre que estaba implicado en un robo de armas multimillonario, todas las miradas se centran en su compañero, Derrick Vann, un duro agente encubierto conocido por su actitud desconfiada y su habilidad en la calle y la que darán 24 horas para recuperar las armas robadas y encontrar a los asesinos. De repente Vann se encuentra con un aliado inesperado: Andy Fiddler, un afable vendedor de herramientas odontológicas que ha venido a la ciudad para asistir a una convención. Cuando los traficantes confunden a Andy con el comprador de las armas robadas, Vann se ve obligado a utilizar al parlanchín vendedor como cebo en su plan para atrapar a los asesinos. Con el reloj en su contra, esta pareja atípica recorre a toda velocidad las calles de Detroit en una intensa y desternillante aventura que les llevará a descubrir mucho más de lo que esperaban...