Hay muchas formas de ser soltero, pero la de Alice, Robin, Lucy, Meg, Tom y David es especial. Nueva York es una ciudad llena de corazones solitarios que buscan a su media naranja. Y en cualquier lugar, entre conversaciones sugerentes y ligues de una noche, lo que estos solteros tienen en común es la necesidad de saber cómo ser solteros en un mundo donde el amor está en continua evolución.

Autumn, una apática y callada adolescente, trabaja como cajera en un supermercado rural de Pennsylvania. Viéndose obligada a sobrellevar un embarazo accidental y sin alternativas viables para poder realizar un aborto en su propio estado, ella y su prima Skylar reúnen algo de dinero y se embarcan en un autobús rumbo a Nueva York. Con la dirección de una clínica apuntada en un papel y sin un lugar en el que pasar la noche, las dos chicas se adentran en una ciudad que desconocen.

Cuando un exitoso defensor público de Nueva York pierde su primer caso, un antiguo cliente lo mete en un robo de drogas en un esfuerzo por vencer al sistema roto en su propio juego.