Imogene (Kristen Wiig) es una exitosa dramaturga de Nueva York que finge su suicidio como estratagema para intentar recuperar a su ex novio... y lo único que consigue es quedarse bajo la custodia de su madre, Zelda (Annette Bening), una adicta al juego.

Tres mujeres buscan su libertad personal; Delia -Sedgwick- huye de una relación abusiva, Greta -Posey- es una editora de libros a la búsqueda de una nueva oportunidad en el amor y en la vida, y Paula -Balk- es una adolescente embarazada que se lanza a la carretera por amor a la aventura.

Años 50. Frank (Leonardo DiCaprio) y April (Kate Winslet) se conocen en una fiesta y se enamoran. Ella quiere ser actriz. Él sueña con viajar para huir de la rutina y experimentar emociones nuevas. Con el tiempo se convierten en un estable matrimonio con dos hijos que vive en las afueras de Connecticut, pero no son felices. Ambos se enfrentan a un difícil dilema: o luchar por los sueños e ideales que siempre han perseguido o conformarse con su gris y mediocre vida cotidiana.

Larry Gaye lo tiene todo. Es el mejor azafato del mundo, y ha ganado el premio “Taza de café dorada” seis veces seguidas, por no mencionar lo popular que es con las chicas. Pero la vida de Larry se ve amenazada cuando la aerolínia para la que trabaja quiere sustituir a los azafatos por robots. Con la ayuda de su compañero Nathan , Larry deberá ganar la batalla de azafatos por. máquinas, y en el proceso, recuperar a la chica que perdió hace años, April

Seth ha dejado los estudios y ha montado un casino ilegal en su casa. Su padre, que es juez, no ve demasiado bien esta ocupacion, y esto provoca nuevas tiranteces en su relacion, ya de por si tensa. Todo parece cambiar cuando a Seth un cliente le ofrece trabajar como agente de bolsa. Sin embargo, pronto comprobará que no es oro todo lo que reluce. Es un mundo atractivo en el que la gran parte son jóvenes y ambiciosos. Pero en el negocio de la especulación financiera la lealtad riñe con la ambición...

Una famosa autora junta a sus amigos para divertirse y cerrar viejas heridas en un crucero, con su sobrino allí para hablar con las chicas y enamorarse de una joven agente literaria.