Caótica Ana es la historia-viaje de Ana durante cuatro años de su vida, de los 18 a los 22. Una cuenta atrás, 10, 9, 8, 7… hasta el 0, como en la hipnosis, a través de la cual Ana comprueba que no vive sola, que su existencia parece la continuación de otras vidas de mujeres jóvenes que murieron de forma trágica y que habitan en el abismo de su memoria inconsciente. Ese es su caos.

Nueva York, 1988. La difusión de un nuevo tipo de droga va seguida de una aterradora oleada de crímenes. En inferioridad de condiciones frente a las viejas y nuevas bandas de traficantes, la policía pierde por término medio dos agentes al mes. Bobby Green (Joaquin Phoenix), el encargado de un club de Brooklyn frecuentado por la mafia rusa, intenta mantenerse al margen del conflicto. Pero Bobby guarda un secreto: tanto su hermano, el teniente Joseph Grusinsky (Mark Wahlberg) como su padre Burt Grusinsky (Robert Duvall) son policías. Su relación con ellos empeora cuando su padre le advierte que tarde o temprano tendrá que decidir de qué lado está.