Michael Felgate es un inglés que trabaja en una sala de subastas de Nueva York. Desde hace algún tiempo, mantiene una relación con Gina Vitale, una profesora con la que desea casarse. Pero el día en que se le declara, ella le rechaza de manera muy sospechosa. Michael le exige una explicación y ella le confiesa que no se pueden casar porque es hija de uno de los miembros más destacados de la mafia. Gina teme que si se casa con ella, él pueda quedar atrapado por los tentáculos de la Cosa Nostra. Sin embargo, Michael decide continuar adelante.

Un dramaturgo fracasado (K. Kline), que se dedica a acompañar a viudas ricas, se convierte en el mentor de un joven que aspira a ser autor teatral (P. Dano).

Con mucho dinero y sin objetivos en la vida, Conrad Valmont se dedica a no hacer nada mientras vive en el prestigioso hotel de sus padres. Hasta que, en el transcurso de uan semana se encuentra desahuciado, desheredado...y enamorado.

Ricki es una guitarrista que lo abandonó todo para alcanzar su sueño de convertirse en una estrella de rock. Su ex marido Pete le pide que viaje hasta Chicago para visitar a Julie, la hija de ambos, pues se está divorciando y necesita apoyo.