Terminada la Segunda Guerra Mundial, Jerry Mulligan (Gene Kelly), un pintor americano, se queda en París y expone sus cuadros, que nadie compra, en Montparnasse. Un día tiene la suerte de conocer a una americana millonaria que decide promocionarlo. Al mismo tiempo, conoce a una dependienta y se enamora de ella.

Película basada en relatos del escritor inglés O. Henry. Consta de varios episodios independientes ambientados en Nueva York, a finales del siglo XIX, y presentados por John Steinbeck. Fue rodada por cinco de los mejores directores del momento: Henry Hathaway, Howard Hawks, Henry King, Henry Koster y Jean Negulesco.

Helen Wright (Joan Crawford) es una seductora mujer que siempre consigue lo que quiere: vestidos, hombres, joyas... Un día conoce a Paul Boray (John Garfield), un joven y brillante violinista, que no se deja manipular. Al contrario: en esta ocasión y, por primera vez, Helen es víctima de su amor por un hombre.

Un cantante y bailarín de éxito, a pesar de que atraviesa una etapa muy crítica, está decidido a volver a Broadway, el escenario que le dio la gloria y la fama.

Josh Barkley (Astaire) es un bailarín de claqué que actúa con su mujer Dinah (Rogers) en el club Bouncin' the Blues, pero ella está decidida a abandonar los números musicales para ser actriz de teatro, su verdadera pasión. Esta situación provoca en la pareja tensiones tales que deciden separarse; sin embargo, Josh luchará por recuperar a su mujer. Fred Astaire y Ginger Rogers vuelven a reunirse, después de diez años, por casualidad: en principio la actriz elegida para este papel había sido Judy Garland, pero tuvo que ser sustituida por problemas de salud.

Una mujer sospecha que su marido se interesa por otras, pero él sospecha lo mismo de ella. Por culpa de sus negocios, él tiene que cancelar siempre sus vacaciones de aniversario y dejar que su mujer se vaya sola. En una ocasión, para poder espiar a su marido, ella contrata a una cantante de cabaret (Doris Day) para que viaje a América del Sur en su lugar. Mientras tanto, su esposo contrata a un detective (Jack Carson) para vigilar a su esposa durante su viaje.

La acción transcurre en una prestigiosa clínica psiquiátrica. Complots, intrigas, aventuras amorosas y desengaños entrelazan las vidas de los personajes. Un asunto baladí, la confección de unas nuevas cortinas, es el detonante de un complicado conflicto en el que se verán envueltos los médicos, el personal auxiliar y los propios pacientes.

Skid, un animador de burlesque, y Bonny, una bailarina especializada, se conocen, se enamoran y se casan. Como equipo de baile y comedia, actúan en el circuito hasta que Skid recibe una oferta de un cazatalentos de Broadway. Bonny permanece "en la carretera" mientras Skid, una sensación en Nueva York, reanuda una aventura con Sylvia Marco, una vieja novia en el mismo programa. Consciente de que Skid le es infiel, Bonny decide divorciarse de él y casarse con el acaudalado ranchero Harvey Howell. Incapaz de continuar sin Bonny, Skid comienza a beber mucho y pierde su trabajo. Bonny regresa y ayuda a Skid a realizar la primera actuación de su nuevo trabajo.

El tercer documental de la trilogía en el que se pueden ver interesantes tomas falsas protagonizadas por Judy Garland o Lena Horne. Anteriores estrellas musicales de la MGM como Gene Kelly presentan los números musicales.

Segunda parte de "Érase una vez en Hollywood". A diferencia del primer documental, sólo hay dos narradores: Gene Kelly y Fred Astaire. Incluye escenas de comedias y dramas en los que intervienen los hermanos Marx, Laurel y Hardy o Katharine Hepburn.