Tras un experimento militar fallido, el oficial Joe Bawers y la prostituta Rita despiertan quinientos años adelante en el futuro, en un mundo distópico en el que la selección natural ha favorecido a los más idiotas, debido a que se reproducen más. Esto ha resultado en una humanidad estúpida e ignorante, de modo que Joe descubre que es el hombre más inteligente del planeta. Pronto se convierte en un cercano consejero del Presidente de los Estados Unidos, el excéntrico Camacho.

Dignan (Owen Wilson) y su compañero Anthony (Luke Wilson), recién salidos del manicomio donde ingresaron voluntariamente, deciden seguir por la senda del delito. Con la ayuda de su amigo Bob, que debe ayudarles a escapar, puesto que es el único que sabe conducir, intentarán cometer algunos atracos para llamar la atención de un jefe mafioso (James Caan).

Dos jóvenes, Dignan y Anthony, caminan por la calle hablando de "Starky y Hutch". Ese será sólo el inicio de un enredo en el que se involucrarán una pistola y el robo de un coche. Primer trabajo de Wes Anderson, que sólo tres años más tarde convertiría en su debut en el largometraje, de idéntico título original (traducido en España como "Ladrón que roba a un ladrón") y reparto.

Perseguido por su misterioso pasado, un devoto entrenador de fútbol de la escuela secundaria lleva a un escuálido equipo de huérfanos al campeonato estatal durante la Gran Depresión e inspira a una nación rota en el camino.

Un antiguo estafador llamado Wendell Baker consigue un empleo en un hotel. Allí entablará amistad con unos ancianos que le ayudarán a intentar recuperar a su novia. Baker por su parte les ayudará a luchar contra las malas maneras de la dirección del hotel.

Durante el primer curso en el instituto, unos chicos deciden contratar a un guardaespaldas de poca monta (Owen Wilson) para que los proteja de unos matones que les están haciendo la vida imposible. Desde el primer día de clase, Ryan, Wade y Emmit se convierten en el blanco de las burlas de Filkins, el "matón" del instituto y un torturador nato. De pronto, lo que habían imaginado que podían ser los mejores años de su vida se convierten en un infierno. Es entonces cuando contratan a Drillbit Taylor (Wilson) como guardaespaldas.

Abandonado en mitad de una película por la estrella protagonista, sin tiempo para reaccionar y a punto de arruinarse, Victor decide crear a Simone, una actriz virtual generada por ordenador que sustituirá a la protagonista. La película es un gran éxito y Simone se convierte en un auténtico fenómeno mundial, iniciando una espectacular carrera como actriz. Sólo hay un problema: nadie salvo él sabe que Simone no existe, y después de engañar al estudio y a millones de personas ya es demasiado tarde para confesarlo públicamente