Nueva York, 1967. Para demostrar su apoyo a sus colegas del barrio que están combatiendo en Vietnam, Chickie Donohue (Zac Efron) decide viajar a la primera línea del frente para llevar a los soldados unas latas de su cerveza norteamericana favorita. Lo que empieza como un viaje repleto de buenas intenciones se convierte rápidamente en una aventura iniciática cuando Chickie se enfrenta a la realidad de esa controvertida guerra, y cuando el reencuentro con sus amigos de la infancia le muestra las complejidades y responsabilidades de la vida adulta.

Jim (Jason Biggs) y sus amigos se reúnen en una casa de la playa después de su primer año de universidad. Allí, Jim busca mejorar sus habilidades sexuales con la ayuda de Michelle (Alyson Hannigan), su antigua cita del baile de graduación. Mientras tanto, Kevin (Thomas Ian Nicholas) intenta recuperar a Vicky (Tara Reid), Oz (Chris Klein) mantiene una relación a distancia con Heather (Mena Suvari), Finch (Eddie Kaye Thomas) practica el tantra y Stifler (Seann William Scott) hace de las suyas con sus bromas y su lujuria. Entre risas, líos y situaciones embarazosas, los amigos planean organizar la fiesta más grande de sus vidas.

Charlie es un inocente y amable policía de Rhode Island que es todo un caballero, además de un abnegado padre soltero de tres hijos de color que su esposa tuvo tras una aventura. Pero un día Charlie, conocido por su buen carácter, no soporta más que le tomen por blando y sufre de repente un trastorno de personalidad, convirtiéndose en alguien completamente distinto, en el que sale a relucir su hiperagresivo álter ego...