Una familia de Chicago hereda un deteriorado barco que perteneció en su día a Clark Gable. Deciden trasladarlo desde la isla donde está anclado hasta Miami para venderlo. Para ello contratan al singular capitán Ron.

Todos los sábados por la noche un grupo de jóvenes se reúne en su lugar favorito: Don's Plum. Como cada noche, el gran reto es conseguir ir al local con una chica cada uno.

El joven aspirante a escritor Preston (Ethan Embry) esta enamorado de Amanda (Jennifer Love Hewitt) desde la primera vez que la vió, y su amor se ha hecho más intenso durante el curso. Preston acude a la gran fiesta con la idea de declararse a Amanda, ahora que ha sido abandonada por su novio.

Tras un desengaño amoroso, una adolescente inicia una relación con un joven ex convicto que ve en ella una posibilidad de redención. Cuando el padre de ella, excesivamente posesivo, les sorprende haciendo el amor, prohíbe a la pareja que se vuelvan a ver. Sin embargo, tras un tiempo de citas a escondidas, la chica consigue convencer a su novio para que asesine a sus padres.

Relato de las peripecias de un grupo de amigos que aun hoy son conocidos como la generación "beat", unos jóvenes inconformistas que renunciaron a todo lo establecido, el consumismo y los convencionalismos, creando un nuevo estilo de vida. Una generación venerada por su excentricidad y su obra literaria, que buscaba la perfección a través del sexo, las drogas, el zen y otros métodos socialmente "incorrectos". La película refleja la vida de Neal Cassady, el ídolo "beat" por excelencia, y las aventuras que hicieron de él una leyenda.