Jude, un profesor de literatura de la universidad, se enamora de una de sus estudiantes. Ella está más interesada en la experiencia empírica de una relación con un hombre cuya vida está regida por los temas de la Literatura Rusa que ensalza en clase. Jude muestra un lado interesante del estigma asociado con las relaciones transgeneracionales y cómo lidiar con el dolor inevitable de un amor condenado al fracaso.

Simon, un barrendero introvertido y socialmente inadaptado, tiene que mantener con su trabajo a su depresiva madre y a su ninfómana hermana. Al barrio llega un nuevo vecino con el que entabla amistad. Es Henry Fool, un ex presidiario condenado por delitos sexuales.

Es una comedia urbana y mordaz, ambientada en un barrio de clase media norteamericano, en el que confluyen la violencia, los milagros y toda clase de peripecias. María es una estudiante a la que su novio, que sólo piensa en triunfar en el deporte, ha dejado embarazada. Cuando su padre se entera, muere de un infarto. Mathew es un especialista en electrónica: fatalista, desilusionado y violento. Repudiada por su madre y por su novio, María se cruza con Mathew, cuando acaba de abandonar violentamente su trabajo y la casa de su padre, un hombre riguroso y obsesivo. En poco tiempo se convierten en una pareja estable, pero ya se encargará la vida de demostrarles que las cosas no son tan sencillas como parecen.