Adaptación de un musical de Broadway basado en un cuento de Damon Runyon, gran maestro de la literatura picaresca americana. Nathan Detroit (Frank Sinatra), organizador de las partidas más selectas de dados de Nueva York, apuesta mil dólares con uno de los jugadores (Marlon Brando) a que no es capaz de enamorar a una joven puritana que pertenece al Ejército de Salvación (Jean Simmons).

Crónica de una humilde familia de inmigrantes irlandeses que viven en el barrio neoyorquino de Brooklyn a comienzos del siglo XX. El padre es un hombre amable, pero con problemas de alcoholismo; la madre una mujer luchadora, y la hija pequeña es una brillante muchacha que sueña con salir del barrio para emprender una nueva vida.

El propietario de un local de San Francisco intenta subir en la escala social. Inicia un romance con una chica bien situada que puede ayudarle a introducirse en la alta sociedad.

Myron Breckinridge vuela a Copenhague para someterse a una operación de cambio de sexo, convirtiéndose en la bella Myra. De vuelta a América, Myra acude a la escuela de interpretación de su tío Buck Loner, donde se hace pasar por su propia viuda y afirma que fue voluntad de Myron que ella recibiera la mitad de la escuela, es decir, 500.000 dólares; cuando Loner se niega, ella pide que le den un trabajo de profesora allí para mantenerse. Buck accede a regañadientes, al tiempo que inicia una investigación sobre la veracidad de las afirmaciones de Myra.