Bella (Anna Thomson/Anna Levine), que está a punto de cumplir treinta y cinco años y es camarera en una cafetería neoyorquina, arrastra desde hace años una relación sin futuro con un hombre casado. Cuando su madre, que vive a miles de kilómetros, le propone que conozca a una persona, Bella lo intenta, sin hacerse muchas ilusiones. El hombre se llama Bruno (Jamie Harris), es taxista y escribe novelas que los editores le rechazan. El encuentro se desarrolla bien, pero Bella, decidida a no hacerlo huir con sus sueños de casarse y formar una familia, le dice que odia a los niños, un duro golpe para Bruno que, aunque es un mujeriego, tiene que ocuparse de sus dos hijos, que su ex mujer ha dejado a su cargo.

Bob y Brendan, dos compañeros de piso víctimas de un amor mutuo no correspondido, se reencuentran cinco años después de su graduación, en la boda de un tercer compañero. Bob aparece con un hortera actor de culebrones y una vida más o menos estable… más bien inestable al ver de nuevo a Brendan.

La vida de un joven treintañero da un giro cuando su coche se avería durante el trayecto en el que se dirigía a un lugar que siempre había deseado conocer: la playa. Debido a la avería, tendrá que hacer noche en un pueblo, cuyo nombre desconoce, ya que no consta en el cartel indicador.

Derek Zoolander (Stiller) ha sido el modelo masculino más cotizado durante los últimos 3 años. La noche de la gala que podría suponer su cuarta corona, el galardón se lo lleva un nuevo modelo llamado Hansel (Wilson). Derek queda en entredicho y como un idiota, y decide retirarse. Sin embargo, un prestigioso diseñador le pide que desfile para él.

Un asesinato fallido del Fiscal General de los Estados Unidos obliga a sus perpetradores a esconderse. Mientras tanto, las fuerzas clandestinas se despiertan para corregir la situación.

Abby es una joven y simpática locutora de radio que tiene un programa sobre animales. A pesar de ser una mujer inteligente y dulce, está acomplejada por su físico, así que cuando Brian, un chico que conoció por una llamada a su programa, le propone que se encuentren, Abby le pide a una vecina, modelo, que se haga pasar por ella.

Adaptación modernizada del clásico de Shakespeare, ambientada en Nueva York en el año 2000.

Sue (Anna Thomson) ha dejado su tierra, a su familia y amigos para instalarse en Nueva York. Pasan los años, está en la treintena y vive sola; ha perdido su trabajo como secretaria y no puede hacer frente al alquiler. Sue está desasosegada y agobiada, no sabe como salir de la situación, hasta que conoce en un restaurante a Ben (Matthew Powers), un joven periodista que parece que va a poner fin a su dolor.