Al despertar después de un accidente de coche, un hombre se enfrenta a una amenaza de la que tiene que escapar.

Peter Bretter (Jason Segel) es un compositor que está hecho polvo desde que Sarah Marshall (Kristen Bell), su novia durante cinco años, le abadona. Su medio hermano Brian (Bill Hader) le sugiere que se vaya de viaje a Hawai para levantar el ánimo. A Peter le gusta la idea y viaja a un centro turístico en la isla de Oahu. Tan pronto como termina de registrarse en el hotel, ve a Sarah con su nuevo novio, el rockero británico Aldous Snow (Russell Brand). Peter vuelve a hundirse en la miseria, y sólo consigue levantar cabeza gracias a Rachel (Mila Kunis), una empleada del hotel.

Inspirada en hechos reales, esta película cuenta la historia de seis amigos de la infancia que remaron sobre las olas en Banzai Pipeline la noche del 14 de octubre de 2001. . . Sólo cinco remaron de regreso a la orilla. . . Cuatro años más tarde, los sobrevivientes están obsesionados por el recuerdo de lo que juraron olvidar.