El ladrón Nat Harbin (Dan Duryea) y sus dos socios le echan el ojo a la espiritualista rica Hermana Sarah, que ha heredado una fortuna, incluyendo un famoso collar de esmeraldas, de un financiero de Filadelfia. Usando a Gladden (Jayne Mansfield), pupila de Nat, para fingir ser un admirador y acceder a la mansión donde vive la mujer, establecen un plan perfecto. Las cosas se complicarán.

Bobby Lee (Bruce Dern) comienza a sentirse atrapado, ya que su mujer (Ann-Margret) ha perdido parte de su atractivo y sus amigos y familia le tratan como el cuarentón que pronto va a ser. Después de la muerte de su padre, Bobby es incapaz de soportarlo y se fuga con una animadora de Dallas (Deborah Wakeham) en un viaje a la ciudad. Bobby intentará iniciar un negocio de vendiendo ropa de cowboy, pero pronto descubrirá que una transformación real no es tan fácil.