Max es un brillante matemático que está a punto de dar con el descubrimiento más importante de su vida: la decodificación del sistema numérico que rige el aparente caos del mercado bursátil. Pero primero ha de encontrar el valor del número PI. Mientras se acerca a la verdad, y afectado periódicamente por unas brutales jaquecas, Max es acosado por una agresiva firma de Wall Street y una secta judía que pretende descifrar los secretos ocultos tras los textos sagrados. Todos ansían apropiarse del inminente hallazgo de Max

Randy "The Ram" Robinson (Mickey Rourke) es un luchador profesional de wrestling que, tras haber sido una estrella en la década de los ochenta, trata de continuar su carrera en el circuito independiente, combatiendo en cuadriláteros de tercera categoría. Cuando se da cuenta de que los brutales golpes que ha recibido a lo largo de su carrera le empiezan a pasar factura, decide poner un poco de orden en su vida: intenta acercarse a Stephanie, la hija que abandonó (Evan Rachel Wood) y trata de superar la soledad con su amor por Cassidy, una streaper (Marisa Tomei).

Harry (Jared Leto) vive con su atormentada madre Sara (Ellen Burstyn), y mientras él sueña con una vida mejor, ella está permanentemente a dieta para el día que pueda cumplir su mayor ilusión; aparecer en su concurso televisivo preferido. La ambición de Harry y su novia Marion (Jennifer Connelly) es hacerse ricos vendiendo droga con su amigo Tyrone (Marlon Wayans), y utilizar las ganancias para abrir un negocio propio, pero nunca llega el dinero suficiente para iniciar su plan. A pesas de todo, Harry y Marion no se resignan a vivir una existencia que consideran despreciable, por lo que harán lo impensable para conseguir la vida que anhelan.