Sign o' the Times es el disco más ecléctico que Prince haya grabado nunca, abarcando una enorme variedad de estilos, tales como Rock, Pop, Soul, Funk, algunas bases tomadas del Dance e incluso Jazz o Jazz Electrónico. Prince se hace cargo de absolutamente todo esta vez, desde la composición hasta la instrumentación (exceptuando los instrumentos de viento), pasando por los arreglos y la producción. Como resultado, y a diferencia de sus anteriores trabajos con The Revolution, Sign o' the Times suena más funk y más electrónico que sus predecesores. Muchos críticos coinciden en definir este disco como uno de los más aventurados y arriesgados por parte de Prince, resaltando el minimalismo casi extremo de algunos tracks como "Forever In My Life" o "It", o los innovadores arreglos en canciones tales como "The Ballad Of Dorothy Parker" o "Housequake".

"Prince and the Revolution: Live" es un concierto legendario filmado hacia el final de la gira "Purple Rain" de Prince en Syracuse, Nueva York, el 30 de marzo de 1985. La actuación muestra a Prince en el apogeo de sus poderes, respaldado por la formación clásica de Revolution. de Wendy Melvoin, Lisa Coleman, Matt Fink, Mark Brown, Eric Leeds y Bobby Z. El conjunto de 20 canciones incluye: Let's Go Crazy, Delirious, 1999, Little Red Corvette, Take Me With U, Yankee Doodle Dandy, Do Me Baby, Irresistible Bitch, Possessed, How Come U Don't Call Me Anymore, Let's Pretend We Are Married, International Lover, God, Computer Blue, Darling Nikki, The Beautiful Ones, When Doves Cry, I Would Die 4 U, Baby I'm A Star, and Purple Rain.

The Kid, un músico pobre y atormentado por los problemas familiares, reproduce el maltrato que su padre da a su madre en su relación amorosa. Luchando por sobrevivir a una turbulenta vida familiar y a su propia ira, su talento se refugia en su música y en su relación con la cantante Apollonia. Además, la tensión aumenta cuando su rival intenta conquistar a su novia y obtener la exclusividad del bar donde ambos cantan.