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Tora-san regresa a su ciudad natal y se reconcilia con su madre Kiku, y comienza su vida como un errante nuevamente, hasta que conoce a Hanako, una joven inocente no muy inteligente que trabaja en una fábrica textil. Tora-san tiene la intención de ayudarla a regresar a su ciudad natal, pero Hanako termina trabajando en la tienda del tío de Tora-san.

Tora-san, un vendedor ambulante, vuelve a casa después de veinte años para encontrar que sus padres fallecieron y su única hermana, Sakura, trabajando en una tienda de dulces locales y vive con su tía y su tío. Tora de mala gana está de acuerdo con el matrimonio previsto de Sakura con un pintor, pero sólo consigue arruinar el matrimonio cuando se comporta de forma escandalosa en la fiesta pre-boda. Sin darse cuenta se enamora de la hija de un sacerdote budista. Al enterarse de que ella ya se está preparando para su propio matrimonio, decide salir de su casa de nuevo para ocultar su disgusto.

Se descubre a Kuruma Torajiro buscando en Kioto a alguien especial para él.

Tora-san regresa a su ciudad natal a instancias de su tío y su tía, pero una vez más causa caos y problemas para su gran boca. En un intento por hacer que se quede en casa y termine con su vida como vagabundo, la pareja de ancianos decide arreglar el matrimonio de Tora-san. Pero la reunión matrimonial nuevamente termina en vergüenza y la pareja de ancianos tiene que pagar la cuenta nuevamente. Después de una gran pelea, Tora-san está en el camino una vez más...

Una joven que ha escapado de una institución se enamora de Tora-san. Él decide casarse con ella, pero su familia y la maestra de la joven se oponen al romance.

A Makoto, que todavía va al instituto, la salva del ataque de un hombre un estudiante universitario llamado Kiyoshi. Al día siguiente, él intenta aprovecharse de la situación y se acuesta con ella, aunque luego la rechaza. Pero ella no se resigna e insiste en volver a verlo. Comienza así una relación entre ambos: ella lo sigue a todas partes y se va acostumbrando a sus actos delictivos.