Todas las parejas se reencuentran para una boda en Las Vegas, pero los planes de un fin de semana romántico se tuercen cuando distintas casualidades los ponen en situaciones comprometedoras que amenazan con estropear el gran evento.

Jack (Adrien Brody) es un tipo de lo más peculiar. Por un lado, se gana la vida timando a hombres de negocios con la ayuda de su socio Charlie (Jon Seda) y de dos aspirantes a actriz que se hacen pasar por prostitutas y, por otro, bajo su fachada de tipo duro, oculta un espíritu sensible y atormentado que se apasiona con la literatura y sueña con escribir una novela. Cuando conoce a Claire (Charlotte Ayanna), una estudiante de biología de la universidad de Columbia, sus dos mundos entran en conflicto, porque intenta convencerse a sí mismo de que no la necesita cuando, en realidad, está perdidamente enamorado de ella. Pero las apariencias pueden más que los sentimientos y Jack hace todo lo posible por alejarla de él, arrastrándola hacia los submundos del vicio y la delincuencia. El gran problema es que, cuando se dé cuenta de su error, tal vez sea demasiado tarde…

El matrimonio de dos populares conductores de talk show se cae a pedazos, pero ellos, lejos de buscar un consejero, intentan mantener las apariencias para salvar sus carreras profesionales.