Joey (Ethan Embry) es un exitoso corredor de bolsa en una agencia de brokers. Tiene aparentemente una vida perfecta: una novia guapa, Ali (Kathleen Robertson) y una casa en la playa. Lo tiene todo, pero puede perderlo, ya que su adicción al juego -que lleva años atormentándole- ha vuelto a aparecer, poniendo todo en riesgo, incluso su vida.

Pee-wee’s Big Holiday es una road movie que sigue el fatídico y misterioso encuentro que inspira a Pee-wee para comenzar su primer día de vacaciones. Una historia que se convierte en una situación de amistad, épica y marcada por el destino.