Nueva York. El hijo de un policía (50 Cent), que fue asesinado, ingresa con dos amigos en la Academia de Policía. Terminado el entrenamiento, el capitán Sarcone (De Niro), antiguo compañero de su padre, lo toma bajo su protección para que forme parte de un grupo que lucha contra la delincuencia.

Una mujer (Longoria) contrata los servicios de tres hermanos un tanto descerebrados para que rescaten a su hijo que está en poder de su ex marido (Thornton), a quien ella considera un mal padre.

The Grand está en la tradición de comedias de improvisación como Best In Show y This Is Spinal Tap. La historia se desarrolla en el mundo del poker profesional y sigue a seis jugadores que llegan a la mesa final del segundo torneo de high stakes más famoso del mundo, el Grand Championship of Poker.

Un exjugador (Reynolds) adiestra en todos los trucos del póker a un arrogante estudiante universitario (Harrison) y también le enseña cómo “jugar al jugador" en vez de jugar simplemente a las cartas. Al principio todo va bien entre ellos hasta que tienen un altercado que rompe sus relaciones; sin embargo, muy pronto serán contrincantes en los campeonatos de la Gira Mundial de póker.

Huck Cheever (Eric Bana) es un jugador profesional de póker que va a Las Vegas para participar en el campeonato mundial. Allí conoce a Billie Offer (Drew Barrymore), una aspirante a cantante, que intentará ayudarle a reconciliarse con su padre (Robert Duvall), el mejor jugador de póker.

Richie Furst (Justin Timberlake) es un estudiante de la Universidad de Princeton que pierde el dinero que necesitaba para su matrícula al apostarlo en un juego de póker online. Cuando descubre que el sitio web está alojado en una isla remota, va a enfrentar a su dueño, el millonario Ivan Block (Ben Affleck), pero termina convirtiéndose en su discípulo y mano derecha. La relación entre ambos alcanza el punto de ebullición mientras un agente del FBI (Anthony Mackie) intenta utilizar a Furst para detener a Block.