En esta secuela, Ip Man (Donnie Yen), llega a Hong-Kong y abre una escuela de Wing Chun, pero pronto entrará en conflicto con un maestro local de Hung Fist llamado Hung Jan-nam, quien es interpretado por Sammo Hung. Aunque, Ip Man, últimamente ha sido desafiado por los ingleses que gobiernan el territorio, las tensiones entre los dos maestros de Kung fu sigue incrementando, y eso hace que ellos se vean forzados a batirse a duelo.

El maestro de Wing chun viaja a los Estados Unidos, donde uno de sus estudiantes ha molestado a la comunidad de artes marciales al abrir una escuela de Wing Chun.