El joven agente del tesoro Elliot Ness llega a Chicago con la determinación de detener a Al Capone. No va a ser tarea fácil, puesto que Capone tiene a la policía en el bolsillo. Ness conoce a Jimmy Malone, un guardia veterano y probablemente el más honrado de todo el cuerpo, al que Ness pide ayuda en su cruzada contra Capone.

Jack (Adrien Brody) es un tipo de lo más peculiar. Por un lado, se gana la vida timando a hombres de negocios con la ayuda de su socio Charlie (Jon Seda) y de dos aspirantes a actriz que se hacen pasar por prostitutas y, por otro, bajo su fachada de tipo duro, oculta un espíritu sensible y atormentado que se apasiona con la literatura y sueña con escribir una novela. Cuando conoce a Claire (Charlotte Ayanna), una estudiante de biología de la universidad de Columbia, sus dos mundos entran en conflicto, porque intenta convencerse a sí mismo de que no la necesita cuando, en realidad, está perdidamente enamorado de ella. Pero las apariencias pueden más que los sentimientos y Jack hace todo lo posible por alejarla de él, arrastrándola hacia los submundos del vicio y la delincuencia. El gran problema es que, cuando se dé cuenta de su error, tal vez sea demasiado tarde…

A un detective judío le encargan el caso del asesinato de una anciana judía, pero la investigación lo llevará mucho más lejos.

La doctora Margaret Ford, una eminente psiquiatra con una vida personal poco excitante, tiene un joven paciente que se ha metido en un buen lío: debe 25.000 dólares a unos individuos que están dispuestos a eliminarlo si no salda la deuda. Esa misma noche la doctora acude a un local llamado la "Casa de juegos" con la intención de pagar la deuda de su paciente y conoce a Mick, un elegante timador profesional por el que se sentirá atraída.

Joe Ross, un ingeniero tan brillante como ingenuo, es el creador de un proyecto altamente secreto que permitirá a su empresa controlar el mercado mundial y, por consiguiente, obtener unas ganancias astronómicas. Sin embargo, poco a poco, una serie de circunstancias lo llevarán a sospechar que alguien pretende robarle su lucrativo invento. (FILMAFFINITY)

Una banda criminal de Chicago le hace una propuesta a un anciano zapatero de origen italiano: si se declara culpable de un delito que no ha cometido, tras una breve estancia en la cárcel, recibirá una importante suma de dinero. Un sicario de la banda se encarga de custodiarlo durante un fin de semana, antes de entregarlo a la policía. Entre los dos surge una curiosa amistad.