Ban Ji Yeon es una mujer soltera de 39 años de edad. Ella trabaja como reportera y está muy entusiasmada con su trabajo. Tanto es así que a menudo le llaman "bruja" en el trabajo. Ella no cree en el amor verdadero a causa de su experiencia pasada cuando su novio desapareció antes de su boda. Yoon Dong Ha es joven de 25años quien dirige un pequeño centro de envio con su amigo e incluyendo el envío de alguien vestido como Santa Claus o haciendo servicios de caridad, el se ve como un hombre feliz, pero perdió a su novia a causa de un accidente años atras. No Shi Hoon es un fotógrafo de guerra de 41 años de edad ex-novio de Ban Ji Yeon. Que regresa tras abandonarla en su boda años atras. ¿Que es lo que hara Dong Ha estando enamorado de Ji Yeon? Una historia acerca de una mujer de 39 años de edad y un hombre de 25 años de edad, haciendo malabarismos con un romance en el lugar de trabajo. Cada uno con cicatrices de anteriores relaciones, y la forma en que su romance cura las heridas. Ji Yeon tiene una costumbre muy peculiar después de tomar y quedar ebria con los hombres, pues eso causa que ella y Dong Ha terminen en la cama y así esta descubra que el es mucho más joven que ella .

Han Seung Joo es una mujer soltera de más de 30 años que trabaja como productora de una radiodifusora. Le apasiona su trabajo y es muy buena haciéndolo, pero cuando se trata de las labores domésticas, no lo hace tan bien. Seung Joo tiene muchos problemas al enfrentarse a los arraigados prejuicios sobre las mujeres solteras. Para solucionar esto y conseguir el estatus social de una mujer casada, decide contraer matrimonio con Oh Jak Doo, quien vive en un alejado rincón de las montañas. Aunque su matrimonio no está basado en el amor, ambos aceptan casarse para satisfacer mutuamente las necesidades que cada uno tiene. Este drama retrata fielmente la vida de las mujeres solteras que se esfuerzan y luchan para enfrentar los prejuicios que la sociedad tiene sobre ellas.

Eun So Yoo trabaja como estilista. Ella lucha por ganar suficiente dinero para pagar la tarifa de operación de su madre. Debido a un caso, Eun So Yoo se involucra con Choi Seo Joon. Él es rico y de una familia chaebol. Eun So Yoo finge amarlo por su dinero, pero ella se enamora de él. Choi Seo Joon tiene una enfermedad incurable, él está más interesado en jugar que en trabajar y no cree en el amor verdadero.

Baek Sae hoon y su esposa, Lee Sun young, tratan desesperadamente de concebir un hijo, pero no tienen éxito. La Madre de Sae hoon va con Sun young y le pide que considere la opción de una madre sustituta sin conocimiento de Sae Hoon. Aquí es donde Go Eun nim entra en juego .Ella es la madre de alquiler que lleva a su hijo, pero las cosas se complican cuando más tarde se enamora del hermano menor de Sae hoon, Kang Ho.

El drama cuenta la historia de dos hermanas y dos amigos quienes se relacionan entre sí.  Gong Shim es una chica con un cálido corazón que toda su vida ha estado bajo la sombra de su hermana mayor, quien es una abogada hermosa y exitosa. Gong Shim sueña algún día lograr ser una gran dibujante, pero hasta ahora su vida sólo ha estado llena de fracasos. Ahn Dan Tae es un abogado despreocupado y algo desordenado quien luego de haber sido encarcelado injustamente, dedica su vida a defender a los más necesitados. Él también suele trabajar como chofer, ya que ofrece sus servicios de abogado gratuitamente. Suk Joon Soo es el hijo de una gran familia quien lucha por independizarse y lograr sus metas con sus propias habilidades. Luego de que Dan Tae rescata a Joon Soo de algunos mafiosos, ambos se vuelven amigos muy cercanos, a pesar de sus diferentes personalidades. Gong Shim le alquila un cuarto a Dan Tae en la azotea de su casa; mientras que ella empieza a trabajar en la empresa de Joon Soo como secretaria. Los tres empezarán a pasar mucho tiempo juntos y se volverán cada vez más cercanos, y ambos chicos comenzarán a enamorarse de Gong Shim. Sin embargo, Gong Mi también se involucrará al ver en Joon Soo un buen candidato como esposo, por lo que tratará de manipular las cosas a su manera para lograr acercarse a él.