Cuatro sofisticados neoyorquinos se reúnen para cenar en una noche lluviosa. Una historia contada en la cena da lugar a una conversación entre Max (Larry Pine) y Sy (Wallace Shaw), dos escritores, que pasan a discutir de la dualidad del drama humano a través de las máscaras de la tragedia y la comedia. Los dos escritores comienzan entonces a improvisar dos historias, una cómica y una trágica, protagonizadas por una mujer llamada Melinda (Radha Mitchell).

Cuando Nicole conoce a Jonathan, decide darle una nueva oportunidad al amor. Pero a medida que el romance avanza, ella empieza a preguntarse si se ha enamorado de un maestro manipulador.