Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la universidad". A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.

Basado en las parábolas del Nuevo Testamento El hijo pródigo y El buen samaritano, esta es la historia de dos hermanos separados enviados por su padre en un viaje a través del país con la esperanza de que puedan encontrar un terreno común mientras ofrecen gratitud y perdón a los demás.

Navidad en la casa de Kentucky de George y Denise Barnett, las decoraciones están arriba y los niños sonríen, pero no todo está bien. George está preocupado por su amigo Don Ford, mientras que el director del coro Denise se preocupa por el concierto de Nochebuena en su iglesia. Mientras tanto, el hermano de George, Allen, trabaja como guitarrista de estudio en Los Angeles. Allen ha prometido regresar a Kentucky durante meses, una promesa que se ha quedado sin cumplir. George se entera de que Don Ford está preocupado por su hija Celia, una actriz en Hollywood, y George formula un plan.