La vida de Tracy (Lola Kirke), una joven solitaria y muy poco popular estudiante de primer año sufre un completo cambio cuando aparece en escena la impetuosa y aventurera Brooke (Greta Gerwig), una treintañera que se va a convertir en su hermanastra, pues la madre de Tracy está a punto de casarse con el padre de Brooke.

Jack es un adicto al juego online de Nueva York que se fija en Scarlet, una chica de San Francisco a la que conoce a través de una webcam erótica de pago. Su obsesión llega al límite cuando la encuentra un día de lluvia en una calle de Chinatown.