Myles Berkowitz no tiene novia. Para encontrar una decide montar 20 citas. Myles también es un director de cine que está en el paro. Por lo tanto, decide filmar esas 20 citas y hacer una película sobre su búsqueda del amor verdadero. Decide que no necesita actores, ni actrices, ni guiones, ni decorados, porque todos y todo en esta película va a ser real. Pero para que esta película sea de verdad especial hace falta un gran final; Myles sabe que al final de las veinte citas tiene que haber encontrado novia.