En esta secuela, Ip Man (Donnie Yen), llega a Hong-Kong y abre una escuela de Wing Chun, pero pronto entrará en conflicto con un maestro local de Hung Fist llamado Hung Jan-nam, quien es interpretado por Sammo Hung. Aunque, Ip Man, últimamente ha sido desafiado por los ingleses que gobiernan el territorio, las tensiones entre los dos maestros de Kung fu sigue incrementando, y eso hace que ellos se vean forzados a batirse a duelo.

Tras su derrota ante el Maestro Ip, Cheung Tin Chi intenta ganarse la vida con su hijo pequeño en Hong Kong, sirviendo mesas en un bar que atiende a expatriados. Pero no pasa mucho tiempo antes de que la mezcla de extranjeros, dinero y líderes de la tríada lo atraigan nuevamente a la lucha.