Un grupo de jóvenes empieza a tener sus primeras experiencias con el sexo, y estas van a ser muy pero que muy curiosas... Mike (Ryan Pinkston) se da cuenta de que anda buscando el amor en los sitios equivocados. Chuck (Frankie Muniz) pierde la virginidad con su novia y ella le hace saber que quiere llevar la relación a otro nivel, incorporando al sexo animales de granja y enanos. Barry (Kevin Hart) está obsesionado con construir la mujer perfecta en su ordenador. Fred (Michael Cera) tontea con una chica por Internet y deciden verse en persona para seguir los juegos sexuales, pero Fred visita el apartamento equivocado. Mateus (Jamie Kennedy) tiene que dar la cara después de una noche loca. Y Griffin (Rob Pinkston) se enamora de una vagina eléctrica. Todo esto mientras que el locutor de un programa de opinión se burla de los anuncios de servicio público sobre el tema del sexo entre adolescentes.

Tras la muerte de sus padres, Joon (Masterson), una chica sensible y delicada, se ha convertido en una persona mentalmente desequilibrada, que vive bajo la estricta tutela y protección de su hermano Benny (Quinn). Como consecuencia de una disparatada apuesta en una partida de póker, Benny tiene que aceptar que Sam (Depp), un muchacho extravagante y solitario que tiene un don especial para la pantomima (homenaje al cine mudo), se vaya a vivir con ellos. Joon y Sam simpatizan enseguida y acaban enamorándose.