La historia de tres amigas de la infancia, Lucy, Kit y Mimi, quienes después de ocho años deciden redescubrir su amistad y realizan un viaje con el apuesto y misterioso amigo de Mimi, Ben. Su aventura será una lección que cambiará sus vidas para siempre.

Henry Lesser ingresa como carcelero en Leavenworth, una de las prisiones más duras del país. Allí conoce a Carl Panzram (James Woods), un peligroso asesino con el que entabla una particular relación que pondrá en cuestión sus principios y su fe en el sistema penintenciario. Carl quiere escribir su autobiografía y Henry, incumpliendo las normas, le facilita lápiz y papel con la esperanza de que la experiencia le redima. En el manuscrito, Carl relata su terrible carrera criminal, mostrándose como un hombre dominado por el resentimiento, el odio y la violencia.