Una escritora de monólogos es abandonada por su novio al tiempo que descubre que está embarazada, justo antes de San Valentin.

Ricki es una guitarrista que lo abandonó todo para alcanzar su sueño de convertirse en una estrella de rock. Su ex marido Pete le pide que viaje hasta Chicago para visitar a Julie, la hija de ambos, pues se está divorciando y necesita apoyo.

La quinceañera Alice siempre ha sido una buena católica, pero cuando un inocente chat de AOL se torna particularmente picante, acaba repentinamente obsesionada con la masturbación.