Peter Sanderson (Steve Martin) es un abogado divorciado, mojigato y deprimido que sigue enamorado de su ex-mujer Kate (Jean Smart) y que no acaba de entender por qué ella le abandonó. Sin embargo, Peter intenta seguir adelante y liga con una inteligente y explosiva abogada a la que ha conocido en un chat de Internet. Pero cuando deciden verse las caras en casa de Peter, descubre que la chica es bastante vulgar, no pertenece a la elitista Liga Ivy y ni siquiera es abogada. En realidad se trata de Charlene Morton (Queen Latifah), una joven de color que se ha escapado de la cárcel y quiere que Peter le ayude a demostrar su inocencia.

Enid y Rebecca, dos rebeldes adolescentes amigas desde hace años, no saben cómo pasar el rato ahora que ya han acabado los estudios de secundaria. Pese a sus tímidos esfuerzos por encontrar trabajo, a menudo acaban deambulando por las calles, escrutando el comportamiento de la gente que les rodea. Atraídas por los personajes excéntricos, suelen mirar los anuncios personales del periódico local. Enid llama al autor del anuncio más lamentable, un hombre solitario de cuarenta años, coleccionista de discos, y le invita a una cita a ciegas. Ambas acudirán al restaurante convenido para espiarle y saber cómo es su vida...