La serie gira en torno a la marginada social Jenna Hamilton, una joven de 16 años que, después de un accidente tonto que los rumores malinterpretan como un intento de suicidio, empieza a ser observada por todos los estudiantes de su instituto. Ante esta situación, y ayudada por su desgracia, se hace popular entre sus compañeros. Ahora tiene que lidiar con su nuevo, y poco divertido, estigma, mientras hace frente al drama diario que significa ser adolescente.

Miniserie de 8 episodios que explora distintos personajes de la ciudad de Chicago y sus experiencias en temas de amor, sexo, tecnología y cultura.Una mirada a las relaciones modernas, abordando distintas situaciones, como la de un matrimonio que intenta reactivar su vida sexual con juegos de rol; la de un novelista que se mueve entre las finas líneas de la piratería artística y hasta la historia de una pareja que busca acompañante para hacer un trío.

Jimmy y Gretchen se conoce de una manera curiosa: a él lo han echado de la boda de su exnovia por darle un discursito cínico delante de toda la fiesta mientras que ella se ha largado directamente después de robar uno de los regalos de los novios. No tienen nada en común menos porque ambos son descritos por sus conocidos como "lo peor". La historia sigue la relación de estas dos personas autodestructivas, dando una vuelta de tuerca al romaticismo al que estamos acostumbrados.