La película se centra en la historia de la entrevista de cinco días entre el reportero de la revista Rolling Stone David Lipsky y el aclamado novelista David Foster Wallace, que tuvo lugar justo después de que se publicara la novela épica y revolucionaria de Wallace en 1996: "La broma infinita".

Tras la muerte de su padre, Wilson, más solo que nunca, se propone encontrar a su ex mujer y recuperar su relación; de ese modo descubre que tiene una hija adolescente que nació tras la ruptura de su matrimonio y que fue dada en adopción. Wilson fuerza el reencuentro con su ex mujer y su desconocida hija, pero el soñado encuentro se alejará bastante de un final feliz.

Gordon Bombay (Emilio Estevez) es un ambicioso abogado que participa con intensidad del mundo competitivo y despiadado en el que debe desenvolverse. Pero sus valores se tambalean por completo cuando un juez decide condenarle a realizar un trabajo de rehabilitación social. La tarea que se le encomienda, y de la que no puede escapar, es entrenar a un equipo infantil de hockey. Sin embargo, el abogado termina por encontrar en la condena un nuevo sentido a su vida.

Una joven es reclutada para unirse a un grupo de delincuentes novatos en un esfuerzo por robar una joyería. Sin embargo, después de un repentino cambio de planes, ella y el resto del grupo se encuentran tirados en medio de la nada. Se produce el caos y la confusión cuando descubren que es posible que no estén solos...

Los mejores amigos y compañeros de clase Dave, Joe y Danny formaron una banda de pop punk, Summertime Dropouts. Aprovechando la oportunidad de tocar en el Warped Tour, los muchachos deben prepararse para el gran día. Entre el trabajo, la escuela y las relaciones, la banda se da cuenta de que el camino a la fama no es un viaje fácil.