"Real Men 300" seguirá a celebridades en entrenamiento militar mientras trabajan para formar parte de los "300 guerreros".

A los competidores se les dan máscaras elaboradas para que las usen a fin de ocultar su identidad, eliminando así factores como la popularidad, la carrera y la edad que podrían llevar a votaciones con prejuicios. En la primera ronda, un par de competidores cantan la misma canción, mientras que en la segunda y tercera rondas cada uno canta una canción en solitario. Después de la Primera Generación, el ganador de la Tercera Ronda pasa a desafiar al Rey de las Máscaras y es eliminado o reemplaza al Rey de las Máscaras anterior mediante una votación en vivo. Las identidades de los cantantes no se revelan a menos que hayan sido eliminadas.