Mariana y sus dos pequeños hijos (Gabriel y Andrea) llegan a Nueva York para reunirse con Antonio (respectivamente, su esposo y padre), quien había emigrado anteriormente a Estados Unidos. Este reencuentro genera tensiones entre la pareja y Andrés anuncia a Mariana que se marcha solo a Miami para realizar un trabajo, pero que pronto se volverán a reunir allí. Mariana se queda en el pequeño apartamento de Jackson Hights (Queens) con sus dos hijos y, conforme el tiempo pasa y no consigue contactar con Antonio, va dándose cuenta de que éste les ha abandonado definitivamente.

En 1952, el general Fulgencio Batista orquestó un golpe de estado en Cuba, tomó el control del gobierno del país y suspendió las elecciones. Su corrupta dictadura estaba respaldada por un ejército de 40.000 hombres, pero un joven abogado llamado Fidel Castro intentó incitar a la rebelión popular asaltando el cuartel Moncada el 26 de julio de 1953. El ataque no tuvo éxito y Castro pasó dos años en la cárcel antes de ir al exilio en México. Entre tanto, un joven idealista argentino llamado Ernesto Guevara se había involucrado en la actividad política de Guatemala. En 1954, cuando el gobierno legítimo de Jacobo Álvarez fue depuesto por una operación militar organizada por la CIA, Guevara escapó a México. Un conocido de Guatemala le puso en contacto con un grupo de revolucionarios cubanos en el exilio.

Howard Inlet (Will Smith) es un exitoso ejecutivo de publicidad de Nueva York. Su situación cambia drásticamente cuando una tragedia personal le golpea con fuerza, lo que le lleva a caer en una profunda espiral de depresión. Sus colegas más cercanos intentarán animarle y sacarle de su letargo. Para ello pondrán en marcha un plan poco convencional, para obligarle a afrontar su sufrimiento de una manera sorprendente y profundamente humana. Pero este plan traerá consigo resultados imprevistos.