Un año después de ser acosada por Ben Willis, la víctima mortal de un accidente en el que ella estuvo implicada junto a sus amigos, Julie ha dejado su ciudad natal para ir a la Universidad. Una extraña llamada le anuncia que es la ganadora de un fin de semana en una isla paradisiaca, lugar en el que la pesadilla vuelve a repetirse.

Un joven sin ilusiones lucha contra su insomnio, consecuencia quizás de su hastío por su gris y rutinaria vida. En un viaje en avión conoce a Tyler Durden, un carismático vendedor de jabón que sostiene una filosofía muy particular: el perfeccionismo es cosa de gentes débiles; en cambio, la autodestrucción es lo único que hace que realmente la vida merezca la pena. Ambos deciden entonces formar un club secreto de lucha donde descargar sus frustaciones y su ira que tendrá un éxito arrollador.

Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la universidad". A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.

Tom Leezak y Sarah McNerney son dos jóvenes que se aman a pesar de ser muy diferentes: él es un modesto reportero de tráfico de un programa de radio nocturno, además de el típico chico apasionado de los deportes. Ella es una escritora de elegantes modales y familia adinerada de Beverly Hills. En contra de los deseos de la familia y del exnovio de ella, ambos deciden casarse. Los problemas comienzan justo después de la boda, cuando se dan cuenta de que ambos no han sido completamente sinceros y que el matrimonio no es tan sencillo como ellos pensaban. Su luna de miel en Venecia pronto se torna en un desastre.