Ricki es una guitarrista que lo abandonó todo para alcanzar su sueño de convertirse en una estrella de rock. Su ex marido Pete le pide que viaje hasta Chicago para visitar a Julie, la hija de ambos, pues se está divorciando y necesita apoyo.

Anna Baskin se encuentra en una encrucijada. Es una actriz de TV en una serie de éxito en Los Angeles, interpretando el mismo limitado papel de “mujer de carrera” durante años. Tras una discusión en el set, Anna le revela a su mánager Leslie que quiere dejar de actuar, a pesar de que abandonar su serie podría arruinar su carrera. Impulsivamente vuela a Nueva York en un intento de volver a la vida que dejó atrás, y volver a conectar con los amigos de la compañía de terror experimental de los ’90: Kate, una ex-alcohólica y rara ex-actriz e Isaac, un dramaturgo casado. Isaac le da la bienvenida con los brazos abiertos, mientras que Kate es más escéptica, preguntándose por qué Anna ha regresado.