En 1953, Katherine Watson (Julia Roberts) se traslada desde California al campus de la prestigiosa y estricta universidad de Wellesley en Nueva Inglaterra para enseñar historia del arte. En plena postguerra, Watson espera que sus estudiantes, las mejores y las más brillantes del país, aprovechen las oportunidades que se les presentan para emanciparse. Sin embargo, poco después de su llegada, descubre que la prestigiosa institución está anclada en la tradición y el conformismo.

Nick McCain monta una agencia de citas en el pequeño supermercado de barrio donde trabaja. La pone en marcha secretamente, a escondidas de su hermano Curt, que siempre le complica la vida, y de Noreen, su novia del instituto. Noreen se ha convertido en una exitosa gurú del marketing en Los Ángeles, pero regresa a su hogar cuando su padre le pide ayuda para salvar el supermercado que ha llevado toda la vida, en el que trabajan Nick y Curt. De repente, Noreen se reencuentra con sus antiguos amigos, con el pasado y con Nick...