En Boston se producen más de 300 robos cada año. Y un barrio llamado Charlestown ha dado más ladrones de vehículos blindados y bancos que ningún otro lugar de EE.UU. Uno de ellos es Doug MacRay, aunque no está hecho de la misma pasta que sus colegas en el crimen. A diferencia de ellos, Doug sí ha tenido una oportunidad de tener éxito, una oportunidad para evitar seguir las huellas criminales de su padre. Pero en lugar de ello, se convirtió en el líder de un grupo de implacables ladrones de bancos que se enorgullecen de coger lo que quieren de forma limpia. La única familia que tiene Doug es la de sus socios criminales. Sin embargo, todo cambia tras el último trabajo de la banda. Doug intentará cambiar de vida y de ciudad, pero no le va a resultar fácil lograrlo.

En el sur de Boston, en la década de 1970, el agente del FBI John Connolly (Joel Edgerton) convence al mafioso irlandés James “Whitey” Bulger (Johnny Depp), un delincuente recién salido de la cárcel, para que colabore con el FBI y elimine a un enemigo común: la mafia italiana. El drama cuenta la historia de esa nefasta alianza que provocó una espiral fuera de control, permitiendo a Whitey escapar del ámbito de la ley, consolidar su poder y convertirse en uno de los más implacables y poderosos gángsteres de la historia de Boston.