Después de que un gobernador emita una orden ejecutiva para arrestar a los hijos de inmigrantes indocumentados, a los jóvenes detenidos se les ofrece la oportunidad de que se les retiren los cargos ofreciéndose como voluntarios para cuidar a los ancianos. Sin embargo, una vez dentro del centro de cuidado de ancianos, descubren más secretos retorcidos de los que podrían haber imaginado.

"Cadillac Records" es una historia sobre sexo, violencia, raza y rock and roll en el Chicago de los 50, y cuenta la vida excitante y turbulenta de algunas de las leyendas de la música de Estados Unidos, incluyendo a Muddy Waters, Leonard Chess, Little Walter, Howlin 'Wolf, Etta James y Chuck Berry.

Park Slope, Brooklyn, 1986. Cuando Walt Berkman, un influenciable chico de 16 años, finge que es suya la canción de Pink Floyd "Hey You" y la canta en un acto del instituto, tenía muy claros sus motivos. "Sentía que podía haberla escrito yo, así que el hecho de que ya estuviera escrita no dejaba de ser un mero tecnicismo." Al mismo tiempo, su hermano Frank, de doce años, bebe cerveza y habla sin pudor de la vida sexual de su madre. Ambos simplemente reaccionan ante la bomba que ha estallado en el seno de su apacible vida familiar: sus padres, Bernard –otrora un prometedor escritor y ahora un profesor de mediana edad- y Joan –una prometedora escritora que va a publicar un libro- anuncian que se separan. Los cimientos familiares se tambalean. Walt y Frank se enfrentan a lo que es repartirse los fines de semana y al desbarajuste de pasar una noche con uno y otra noche con otro.

Durante un noche corriente al cuidado de los niños, Helen descubrirá que el hombre del saco existe y que está escondido en el armario del pequeño Lucas…