Ray Tierney (Edward Norton) es un detective del departamento de homicidios; tres generaciones de su familia han sido policías en Nueva York. Un día le asignan un caso en el distrito controlado por Francis Tierney Jr. (Noah Emmerich), su hermano mayor. A medida que pasa el tiempo, Ray comienza a sospechar que la corrupción afecta a todos sus compañeros, incluido su gran amigo Jimmy Egan (Colin Farrell).

Pennsylvania, 1956. Frank Sheeran, un veterano de guerra de origen irlandés que trabaja como camionero, conoce accidentalmente al mafioso Russell Bufalino. Una vez convertido en su hombre de confianza, Bufalino envía a Frank a Chicago con el encargo de ayudar a Jimmy Hoffa, un poderoso líder sindical relacionado con el crimen organizado, con quien Frank mantendrá una estrecha amistad durante casi veinte años.

Kathleen Kelly es la propietaria de una librería infantil, un verdadero tesoro cultural de uno de los barrios más esclusivos de Nueva York, y pasa largas noches aburridas junto a su novio Frank , un escritor frustrado que escribe columnas en el periódico. Lo único que apasiona a Kathleen es intercambiar mensajes de correo electrónico con un hombre del que sólo conoce su seudónimo.

Biografía de James Wilson, entre 1930 y 1960. Graduado en la Universidad de Yale, acabó siendo uno de los fundadores de la CIA. Se supone que el personaje se basa en el legendario y astuto jefe de inteligencia James Jesús Angleton.