El primer día de clase, Naho recibe una misteriosa carta de quien dice ser su yo del futuro, en la que se predice de forma exacta cada cosa que está a punto de pasarle. Además, la remitente le aconseja no llevar a cabo determinadas acciones. Haciendo caso omiso de ella, Naho invita al chico nuevo que acaba de llegar desde Tokio, Kakeru, a salir con sus amigos después del instituto. Pero algo terrible le ocurre a Kakeru ese día. Algo que podría no haber sucedido si hubiera vuelto antes a casa. Sabiéndolo, Naho decide comenzar a seguir las instrucciones que recibe desde un mundo futuro en el que Kakeru ya no existe. Pero hacer frente al presente sin dejar lugar para el arrepentimiento no resulta tan sencillo como debiera.

A diferencia de muchas escuelas, asistir a la Academia Privada Hyakkaou prepara a los estudiantes para su tiempo en el mundo real. Dado que muchos de los estudiantes son hijos de las personas más ricas del mundo, la academia tiene sus peculiaridades que la separan de todas las demás. Por el día, es una escuela normal, que educa a sus alumnos en historia, idiomas y similares. Pero por la noche, se convierte en una sala de juego, educándolos en el arte de tratar con el dinero y manipular a las personas. Dinero es poder; los que salen en la cima de los juegos están en la parte superior de la escuela. Yumeko Jabami, una estudiante de transferencia aparentemente ingenua y hermosa, está lista para probar el currículo especial de Hyakkaou. A diferencia del resto, ella no juega para ganar, sino por la emoción de la apuesta, y su forma de juego insana puede traer demasiadas cartas nuevas a la mesa.