Anders Hill (Ben Mendelsohn) es un padre de familia recién jubilado que decide que ha tenido suficientes hábitos rutinarios en su vida. Abandona a su mujer (Edie Falco) y, en busca de libertad y despojado de las comodidades de su vida anterior, se embarca en un viaje para reconciliar su pasado con su presente.

En la Coney Island de la década de 1950 el joven Mickey Rubin (Timberlake), un apuesto salvavidas del parque de atracciones que quiere ser escritor, cuenta la historia de Humpty (Jim Belushi), operador del carrusel del parque, y de su esposa Ginny (Winslet), una actriz con un carácter sumamente volátil que trabaja como camarera. Ginny y Humpty pasan por una crisis porque además él tiene un problema con el alcohol, y por si fuera poco la vida de todos se complica cuando aparece Carolina (Juno Temple), la hija de Humpty, que está huyendo de un grupo de mafiosos.