Josh Futterman trabaja como limpiador en Devlin, un centro de investigación de enfermedades sexuales. Aún vive en casa de sus padres y es socialmente muy torpe ya que tiene problemas personales de autoestima y no se puede acercar a una mujer. En su vida, Josh destaca únicamente en una cosa: Cybergeddon, un videojuego que transcurre en un futuro distópico donde su personaje, 'Future Man', tiene la mejor puntuación del mundo. Cuando acaba el último nivel, recibe la visita de personaje del juego que aparecen para explicarle que Cybergeddon era un entrenamiento y que ha sido escogido para viajar en el tiempo y salvar al mundo.

Una mirada a la vida personal y profesional de los jueces, abogados, secretarios, alguaciles y policías que trabajan en un juzgado del condado de L.A.

Issa (Issa Rae) y Molly (Ivone Orji) son dos jóvenes amigas negras que viven su día a día en la ciudad con todo lo que ello implica. Insecure se centra así en las incómodas experiencias por las que ambas tienen que pasar, incluyendo episodios racialmente ofensivos. Esta nueva serie cuenta con una temática similar al trabajo previo de Rae, especialmente con su exitosa serie web, titulada The Misadventures Of Awkward Black Girl (Las desventuras de una torpe chica negra, en español), reconocida con el premio Shorty a mejor web serie. Insecure es una serie de comedia protagonizada por la personalidad de YouTube Issa Rae y dirigida por Melina Matsaoukas, mejor conocida por su trabajo en la producción de vídeos musicales y anuncios para televisión. Michael Rotenberg, Dave Beky y Jonathan Berry producen este proyecto televisivo desarollado para HBO junto a Rae. Esta comedia está co-creada por Rae y el comediante, actor y productor Larry Wilmore (The Office).

Henry Hart consigue un trabajo de medio tiempo como Kid Danger, un compañero de lucha del super héroe anticrimen Capitán Man/Ray. A pesar de que Ray le dijo a Henry que mantuviera el secreto sobre su trabajo, también lo tiene que hacer con sus mejores amigos Charlotte y Jasper. Sus padres y su hermana menor Piper no saben sobre su secreto. Una tienda llamada "Junk'n'Stuff", tiene una guarida secreta escondida debajo, donde Ray hace su trabajo. Pero capítulos adelante la historia cambia un poco, ya que Charlotte descubre que su amigo Henry es Kid Danger, entonces él se lo cuenta a Ray el cual lo despidió, y más adelante por una hazaña heroica, lo recontrata y contrata a Charlotte, desde entonces los dos trabajan para Capitán Man. Luego de que Jasper descubriera el secreto de Henry, el show dio un giro inesperado, ya que Capitán Man contrató a Jasper como empleado en "Junk'n'Stuff", de igual manera como ayudante de Kid Danger y Capitán Man en la capicueva.