La historia ambientada en el mundo de los comediantes de standup (los monologuistas), y concretamente en George Simmons, un famoso cómico que descubre de repente que le queda poco tiempo de vida. George Simmons, que cree tenerlo todo, se da cuenta de lo que es estar cerca de la muerte, y a partir de ese momento pondrá todo su empeño en buscar aquello que realmente aporte significado a su vida.

Un ex presidiario inestable llamado Charlie Rankin (Dorff) se enrolla con Florence Jane (Michelle Monaghan), una actriz porno, con la que se embarca en un violento viaje por carretera buscando su salvación. Con tal de cumplir con el plan que Charlie traza junto a su fiel compañero de celda, William Pettigrew (Ray Winstone), para vengarse de las dos personas que le hicieron daño en el pasado; Charlie comete un grave error al equivocarse de casa y asesinando así a dos personas inocentes. Desesperado, Charlie busca refugio en casa de Florence, desarrollándose entre ellos una relación amorosa totalmente opuesta a la violenta realidad que viven.

Un hecho atroz cambia para siempre la vida de una tranquila comunidad amish de Pensilvania. Un hombre armado mata en una escuela a cinco niñas y hiere a otras cinco antes de suicidarse. A la tragedia se suma la llegada de medios de comunicación sensacionalistas, que contribuyen a perturbar todavía más a los sencillos y pacíficos amish.