"Mingle All the Way" es una aplicación diseñada para encontrar acompañantes para eventos a personas muy ocupadas. Molly, fundadora de la aplicación, está decidida a demostrarle a su familia que esta es un éxito. Para ello, se registra y contacta con Jeff. Cuando se encuentran, se horrorizan al darse cuenta de que ya habían tenido dos desastrosos encuentros. Sin embargo, deciden asistir juntos a sus respectivos eventos navideños. A medida que la pareja se va acercando, descubren que tal vez su acuerdo comercial podría convertirse en algo más.

Después de una ruptura inesperada semanas antes de Navidad, Hannah, experta en tecnología y creadora de la aplicación de citas, Perfect One, regresa a casa para las vacaciones, desafiada a salvar su negocio fracasado al volver a concebir un nuevo modelo de citas románticas. A su regreso, se encuentra con su novio de la escuela secundaria, Sam, a quien ha evitado cuidadosamente durante años y de mala gana hace un trato con su padre para inscribirse en el Cupido de Navidad de la ciudad, un servicio anónimo de amigos por correspondencia. A medida que avanza la temporada, Hannah se enamora de cada carta bellamente escrita que recibe y comienza a creer que su amigo por correspondencia de Navidad podría ser su alma gemela.

Quince años después del asesinato de su prometido, la exfiscal Hailey Dean decide que es hora de reabrir el caso e investigar por su cuenta.

Hailey se encargará de investigar, junto con su antiguo equipo, la muerte en circunstancias sospechosas de un comisario de arte local.

El rancho de Samantha en Montana es el legado de su familia, así que cuando un promotor aparece para comprarlo, Sam no está interesado. Pero mientras trata de ganarse su confianza y su rancho, Sam descubre que también podría estar ganándose su corazón.