Sissy Hankshaw nació con unos enormes pulgares en sus manos que le han ayudado a hacer autoestop a lo largo del país desde su más tierna infancia. Se convierte en modelo de agencia, y su agente de Nueva York "la Condesa" le consigue un trabajo para rodar un spot en un rancho donde entabla amistad con Bonanza Jellybean. Terminan ocupando el rancho y la policía interviene.

Mike Waters (River Phoenix) y Scott Favor (Keanu Reeves) son dos jóvenes chaperos que se ganan la vida prostituyéndose en las calles de Portland. Mike tiene una extraña enfermedad llamada narcolepsia, que le provoca un sueño repentino y profundo en cualquier parte.

Portland, Oregon, 1971. Bob Hughes es el carismático líder de un peculiar cuarteto, formado por su esposa, Dianne, y otra pareja, Rick y Nadine, que roban con suma habilidad en farmacias y hospitales con objeto de apaciguar su insaciable necesidad de drogas. Pero ni la diversión ni la suerte duran para siempre.

Gus Van Sant habla sobre su situación y sobre cinco formas con las que podría suicidarse.